Djelovanje fenola. Najjednostavniji monohidrični fenoli

Fenol je toksična supstanca. Upotreba ove supstance je uobičajena u građevinarstvu, hemijskoj i farmaceutskoj industriji. Preporučljivo je da osoba zna simptome trovanja fenolom i pomoć koju treba pružiti u ovoj situaciji.

Fenol je najjednostavniji predstavnik tvari koje pripadaju klasi fenola ili takozvanih aromatskih ugljikovodika. Najčešće se ova tvar koristi za potrebe građevinarstva, proizvodnje organskih materijala (plastike) i hemijske industrije. Takođe je tražen u drugim granama nauke, uključujući medicinu i poljoprivrednu hemiju.

Godine 1834., prilikom destilacije katrana ugljena, otkriven je fenol, koji nije sintetiziran, kao neke druge tvari, već izoliran iz ugljenih slojeva. Više od stoljeća i po supstanca je uspjela promijeniti ime (stari naziv je bio "karbolna kiselina"; hemičari je još zovu "karbolna kiselina").

Danas je naziv hemijskog jedinjenja kojem pripada fenol hidroksibenzen. Vremenom su razjašnjena neka fizička svojstva fenola, koja je u 19. veku bilo problematično utvrditi bez grešaka. Molarna masa fenola je 94,11 g/mol, njegova gustina je 1,07 grama po kubnom centimetru.

Zanimljivo je da na temperaturi od 40,9 stepeni Celzijusa, supstanca - koja je u svom normalnom stanju agregacije kristalna - počinje da se topi, dobijajući karakterističnu nijansu. Na običnoj (sobnoj) temperaturi, fenol se pojavljuje kao mali kristali koji nemaju boju. Ovi kristali jako mirišu na gvaš; Miris fenola je vrlo specifičan i sposoban je da se „prianja” za predmete i odjeću dugo vremena.

Sposobnost hidroksibenzena da formira homogene sisteme sa drugim supstancama (drugim rečima, rastvorljivost) nije velika; ova tvar se ne može u potpunosti otopiti u vodi. Fenol, čija je formula C6H5OH, toksična je i kaustična supstanca klasifikovana kao iritans - nadražujući ljudsku mukoznu membranu i kožu.

Kao antidot za fenol koristi se 10% rastvor kalcijum glukonata (obično intravenozno). Ipak, treba napomenuti da ako osoba nikada nikome u životu nije ubrizgala injekciju, onda bi bilo bolje pričekati dolazak ljekara, gdje će žrtvi biti pružena potrebna pomoć na odjelu toksikologije.

Supstanca fenol, njena svojstva
Fenol je hemijsko jedinjenje koje ima formulu C5H6OH i veštački je dobijeno jedinjenje.

Fenol je tvar kristalne strukture s mirisom sličnim gvašu. No, unatoč ovim, na prvi pogled, asocijacijama, fenol je izuzetno toksična tvar.

Kada je izložen zraku, fenol može promijeniti svoju boju, što se očituje u promjeni boje kristala: u početku su ružičasti, a kasnije prelaze u smeđe. I upravo to svojstvo omogućava da se ova supstanca koristi u proizvodnji boja.

Vrijedi napomenuti Takođe, druga hemijska svojstva fenola su njegova niska tačka topljenja i sposobnost rastvaranja u različitim vrstama rastvarača, kako organskih tako i neorganskih.

Tokom godina, fenol, koji se koristio u proizvodnji raznih građevinskih materijala, ne gubi svoja toksična svojstva, a opasnost za ljude se ne smanjuje. Fenol negativno utiče kardiovaskularni sistem, nervni sistem i druge unutrašnje organe, kao što su bubrezi, jetra itd. U mnogim zemljama njegova upotreba u proizvodnji kućnih dobara je strogo zabranjena zbog njegove toksične aktivnosti.

Primjena fenola u industriji.

Već smo rekli da fenol, kada je izložen vazduhu, može promeniti svoju boju. S obzirom na ovaj očigledan znak, u početku se fenol koristio samo u proizvodnji boja. Ali kasnije su u ovoj tvari otkrivena i njegova antiseptička svojstva: postalo je jasno da se može koristiti u borbi protiv bakterija, sterilizirati medicinske instrumente, ormare itd.

Fenol je takođe pronašao svoju upotrebu kao lek..
Lijekovi koji sadrže ovu supstancu koriste se i spolja i interno. Osim toga, fenol ima analgetska svojstva. Na njegovoj osnovi se proizvodi poznati aspirin koji se koristi u proizvodnji lijekova za oboljele od tuberkuloze. Fenol se koristi u genetskom inženjeringu za izolaciju DNK.

U lakoj industriji koristi se za tretiranje životinjske kože, dezinfekciju. Fenol se takođe koristi za zaštitu useva. Ali fenol igra glavnu ulogu u hemijskoj industriji. Koristi se za proizvodnju raznih vrsta plastike i drugih sintetičkih vlakana.

Do ovog dana neke dječje igračke su napravljene s dodatkom ove tvari, što konačni proizvod čini nesigurnim za zdravlje ljudi.

Uticaj fenola na ljudski organizam

Koja je opasnost od fenola? - postavi pitanje.

evo odgovora: njegova svojstva izrazito negativno djeluju na unutrašnje organe. Ako se proguta kroz respiratorni trakt, fenol ih iritira i može izazvati opekotine. Ako dospije na kožu, kao u slučaju respiratornog trakta, nastaju opekotine koje se mogu razviti u čireve. Područje takve opekotine od 25% najvjerovatnije će dovesti do smrti.

Gutanje ove supstance je izuzetno opasno., što može dovesti do unutrašnjeg krvarenja, atrofije mišića, peptičkih ulkusa itd. Karenca za ovaj toksin je 24 sata, ali u tom periodu supstanca uzrokuje nepopravljivu štetu koja ostaje primjetna dugi niz godina.

Gore navedeni faktori jasno pokazuju da niko nije imun od oštećenja fenolom. Samo se morate nadati da vaš dom nije sagrađen od takve supstance, da nije korišten u proizvodnji podnih obloga koje ćete kupiti, da su igračke s kojima se djeca igraju napravljene bez ovog toksina.

Ako se osjećate nešto loše, u nedostatku bilo kakvih kroničnih bolesti, ako postoji i najmanja sumnja na prisustvo takvog toksina, svakako trebate napraviti ekološku procjenu na prisustvo para fenola.

Onaj ko je unapred upozoren je naoružan. Budi pazljiv!

1. Fenoli- derivati ​​aromatičnih ugljovodonika, u čijim molekulima je hidroksilna grupa (-OH) direktno vezana za atome ugljenika u benzenskom prstenu.

2. Klasifikacija fenola

U zavisnosti od broja OH grupa u molekulu razlikuju se jedno-, dvo- i trihidrični fenoli:

U skladu sa brojem kondenzovanih aromatičnih prstenova u molekuli razlikuju se sami fenoli (jedan aromatski prsten - derivati ​​benzena), naftoli (2 kondenzovana prstena - derivati ​​naftalena), antranoli (3 kondenzovana prstena - derivati ​​antracena) i fenantroli:

3. Izomerizam i nomenklatura fenola

Moguća su 2 tipa izomerizma:

  • izomerizam položaja supstituenata u benzenskom prstenu
  • izomerizam bočnog lanca (struktura alkil radikala i broj radikala)

Za fenole se široko koriste trivijalni nazivi koji su se razvili kroz istoriju. Nazivi supstituiranih mononuklearnih fenola također koriste prefikse orto-,meta- I par -, koristi se u nomenklaturi aromatičnih jedinjenja. Za složenija jedinjenja, atomi koji čine aromatične prstenove su numerisani, a položaj supstituenata je naznačen pomoću digitalnih indeksa

4. Struktura molekula

Fenil grupa C 6 H 5 - i hidroksil -OH međusobno utiču jedna na drugu


  • Usamljeni elektronski par atoma kiseonika privučen je oblakom od 6 elektrona benzenskog prstena, zbog čega je O–H veza još više polarizovana. Fenol je jača kiselina od vode i alkohola.
  • U benzenskom prstenu narušena je simetrija elektronskog oblaka, povećava se gustina elektrona na pozicijama 2, 4, 6. To čini veze C-H na pozicijama 2, 4, 6 reaktivnijim i – veze benzenskog prstena.

5. Fizička svojstva

Većina monohidričnih fenola u normalnim uslovima su bezbojne kristalne supstance niske tačke topljenja i karakterističnog mirisa. Fenoli su slabo rastvorljivi u vodi, lako rastvorljivi u organskim rastvaračima, toksični, a kada se čuvaju na vazduhu postepeno potamne usled oksidacije.

Fenol C6H5OH (karbolna kiselina ) - bezbojna kristalna tvar oksidira na zraku i postaje ružičasta na uobičajenim temperaturama, slabo je rastvorljiva u vodi iznad 66 °C; Fenol je toksična supstanca koja izaziva opekline kože i antiseptik je.

6. Toksična svojstva

Fenol je otrovan. Izaziva disfunkciju nervnog sistema. Prašina, pare i rastvor fenola iritiraju sluzokožu očiju, respiratornog trakta i kože. Jednom u tijelu, fenol se vrlo brzo apsorbira čak i kroz netaknute dijelove kože i u roku od nekoliko minuta počinje djelovati na moždano tkivo. Prvo dolazi do kratkotrajnog uzbuđenja, a zatim do paralize respiratornog centra. Čak i kada su izloženi minimalnim dozama fenola, primećuju se kihanje, kašalj, glavobolja, vrtoglavica, bledilo, mučnina i gubitak snage. Teže slučajeve trovanja karakteriziraju nesvjestica, cijanoza, otežano disanje, neosjetljivost rožnjače, ubrzan, jedva primjetan puls, hladan znoj, a često i konvulzije. Fenol je često uzrok raka.

7. Primjena fenola

1. Proizvodnja sintetičkih smola, plastike, poliamida

2. Lijekovi

3. Boje

4. Surfaktanti

5. Antioksidansi

6. Antiseptici

7. Eksplozivi

8. Priprema fenola V industrija

1). Metoda kumena za proizvodnju fenola (SSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kružhalov B.D., 1949). Prednosti metode: tehnologija bez otpada (prinos korisnih proizvoda > 99%) i isplativost. Trenutno se metoda kumena koristi kao glavna metoda u globalnoj proizvodnji fenola.

2). Napravljen od katrana ugljena (kao nusproizvod - prinos je mali):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razrijeđeno) → C 6 H 5 – OH + NaHSO 4

natrijum fenolat

(proizvod odčizme od smolekausticna soda)

3). Od halobenzena :

C 6 H 5 -Cl + NaOH t , str→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). Fuzija soli aromatičnih sulfonskih kiselina sa čvrstim alkalijama :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

natrijumove soli

benzensulfonske kiseline

9. Hemijska svojstva fenola (karbolne kiseline)

I . Svojstva hidroksilne grupe

Svojstva kiselina– izraženo jasnije nego u zasićenim alkoholima (boja indikatora se ne mijenja):

  • Sa aktivnim metalima-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natrijum fenolat

  • Sa alkalijama-

C6H5-OH + NaOH (vodeni rastvor)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolati su soli slabe karbonske kiseline, razložene ugljičnom kiselinom -

C6H5-ONa+H2O+WITHO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

U pogledu kiselih svojstava, fenol je 10 6 puta bolji od etanola. Istovremeno, isti je broj puta inferiorniji od octene kiseline. Za razliku od karboksilnih kiselina, fenol ne može istisnuti ugljičnu kiselinu iz svojih soli

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = reakcija se ne dešava - iako se savršeno otapa u vodenim rastvorima alkalija, zapravo se ne otapa u vodenom rastvoru natrijum bikarbonata.

Kisela svojstva fenola su poboljšana pod uticajem grupa koje povlače elektrone povezane sa benzenskim prstenom ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol ili pikrinska kiselina jača je od ugljične kiseline

II . Svojstva benzenskog prstena

1). Međusobni utjecaj atoma u molekuli fenola očituje se ne samo u ponašanju hidroksi grupe (vidi gore), već i u većoj reaktivnosti benzenskog prstena. Hidroksilna grupa povećava gustinu elektrona u benzenskom prstenu, posebno u orto- I par- pozicije (+ M efekat -OH grupe):

Stoga je fenol mnogo aktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije u aromatičnom prstenu.

  • Nitracija. Pod uticajem 20% azotne kiseline HNO 3, fenol se lako pretvara u smešu orto- I par- nitrofenoli:

Kada se koristi koncentrirani HNO 3, 2,4,6-trinitrofenol ( pikrinska kiselina):

  • Halogenacija. Fenol lako reaguje sa bromnom vodom na sobnoj temperaturi da formira beli talog 2,4,6-tribromofenola (kvalitativne reakcije na fenol):
  • Kondenzacija sa aldehidima. Na primjer:

2). Hidrogenacija fenola

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 – OH cikloheksil alkohol (cikloheksanol)

Mogu se naći u prirodi, ali čovjeku su najpoznatije one dobivene umjetno. Danas se široko koriste u hemijskoj industriji, građevinarstvu, proizvodnji plastike, pa čak i u medicini. Zbog svojih visokih toksičnih svojstava, stabilnosti njegovih spojeva i sposobnosti prodiranja u ljudsko tijelo kroz kožu i respiratorni sistem, često dolazi do trovanja fenolom. Zbog toga je ova supstanca klasifikovana kao veoma opasno otrovno jedinjenje i njena upotreba je bila strogo regulisana.

Šta su fenoli

Prirodno i umjetno proizvedeno. Prirodni fenoli mogu biti korisni - oni su antioksidansi, polifenoli, koji neke biljke čine ljekovitim za ljude. A sintetički fenoli su otrovne tvari. Ako dođu u dodir s kožom, izazivaju opekotine, ako uđu u ljudsko tijelo, izazivaju teško trovanje. Ova složena jedinjenja, klasifikovana kao isparljivi aromatični ugljovodonici, prelaze u gasovito stanje već na temperaturi od nešto više od 40 stepeni. Ali u normalnim uslovima to je prozirna kristalna supstanca sa specifičnim mirisom.

Definicija fenola se izučava u školi na predmetu organske hemije. Istovremeno, govori o njegovom sastavu, molekularnoj strukturi i štetnim svojstvima. Mnogi ljudi ne znaju ništa o prirodnim supstancama ove grupe, koje igraju veliku ulogu u prirodi. Kako se može okarakterisati fenol? Sastav ovog hemijskog jedinjenja je vrlo jednostavan: molekul benzojeve grupe, vodonik i kiseonik.

Vrste fenola

Ove supstance su prisutne u mnogim biljkama. Daju boju svojim stabljikama, mirišu cvijeće ili odbijaju štetočine. Postoje i sintetička jedinjenja koja su otrovna. Ove supstance uključuju:

  1. Prirodni fenolni spojevi su kapsaicin, eugenol, flavonoidi, lignini i drugi.
  2. Najpoznatiji i najotrovniji fenol je karbolna kiselina.
  3. Spojevi butilfenol, hlorofenol.
  4. Kreozot, Lisol i drugi.

Ali u osnovi, obični ljudi znaju samo dva imena: sam fenol.

Svojstva ovih jedinjenja

Ove hemikalije nisu samo toksične. Ljudi ih koriste s razlogom. Da bi se utvrdilo koje kvalitete ima fenol, vrlo je važan sastav. Kombinacija ugljika, vodika i kisika daje mu posebna svojstva. Zbog toga se fenol tako široko koristi kod ljudi. Svojstva ove veze su sljedeća:


Uloga fenola u prirodi

Ove supstance se nalaze u mnogim biljkama. Oni učestvuju u stvaranju svoje boje i mirisa. Kapsaicin ljutim papričicama daje pikantnost. Antocijani i flavonoidi boje koru drveća, a ketol ili eugenol daju aromu cvijeća. Neke biljke sadrže polifenole, tvari nastale kombinacijom nekoliko molekula fenola. Oni su dobri za ljudsko zdravlje. Polifenoli uključuju lignine, flavonoide i druge. Ove supstance se nalaze u maslinovom ulju, voću, orašastim plodovima, čaju, čokoladi i drugim proizvodima. Za neke od njih se vjeruje da imaju učinak protiv starenja i štite tijelo od raka. Ali postoje i toksična jedinjenja: tanini, urušiol, karbolna kiselina.

Šteta fenola za ljude

Ova supstanca i svi njeni derivati ​​lako prodiru u organizam kroz kožu i pluća. U krvi fenol stvara spojeve s drugim tvarima i postaje još toksičniji. Što je veća njegova koncentracija u tijelu, to može uzrokovati više štete. Fenol remeti aktivnost nervnog i kardiovaskularnog sistema, utičući na jetru i bubrege. Uništava crvena krvna zrnca, izazivajući alergijske reakcije i čireve.

Do trovanja fenolom najčešće dolazi kroz vodu za piće, kao i kroz zrak u prostorijama gdje su se njegovi derivati ​​koristili u građevinarstvu, proizvodnji boja ili namještaja.

Prilikom udisanja njegovih spojeva dolazi do iritacije nazofarinksa, pa čak i do plućnog edema. Ako fenol dospije na kožu, nastaje jaka hemijska opekotina, nakon čega se razvijaju čirevi koji slabo zacjeljuju. A ako je zahvaćeno više od četvrtine kože osobe, to dovodi do njegove smrti. Slučajno gutanje malih doza fenola, na primjer kroz kontaminiranu vodu, može uzrokovati čir na želucu, poremećenu motoričku koordinaciju, neplodnost, zatajenje srca, krvarenje i rak. Velike doze odmah dovode do smrti.

Gdje se koriste fenoli?

Nakon otkrića ove supstance, otkrivena je njena sposobnost da menja boju u vazduhu. Ovaj kvalitet korišten je za proizvodnju boja. Ali tada su otkrivena njegova druga svojstva. A supstanca fenol se široko koristi u ljudskim aktivnostima:


Primjena u medicini

Kada su otkrivena baktericidna svojstva fenola, počeo je da se široko koristi u medicini. Uglavnom za dezinfekciju prostorija, alata, pa čak i ruku osoblja. Osim toga, fenoli su glavne komponente nekih popularnih lijekova: aspirina, purgena, lijekova za liječenje tuberkuloze, gljivičnih bolesti i raznih antiseptika, na primjer, kseroforma.

Sada se fenol često koristi u kozmetologiji za duboko piling kože. U ovom slučaju koristi se njegovo svojstvo spaljivanja gornjeg sloja epiderme.

Upotreba fenola za dezinfekciju

Postoji i poseban preparat u obliku masti i rastvora za spoljnu upotrebu. Koristi se za dezinfekciju stvari i površina u prostoriji, alata i posteljine. Pod liječničkim nadzorom, fenol se koristi za liječenje kondiloma, pioderme, impetiga, folikulitisa, gnojnih rana i drugih kožnih oboljenja. Otopina u kombinaciji sa se koristi za dezinfekciju prostorija i namakanje veša. Ako ga pomiješate s kerozinom ili terpentinom, dobiva svojstva kontrole štetočina.

Fenolom se ne smiju tretirati velike površine kože, kao i prostorije namijenjene za pripremanje i čuvanje hrane.

Kako se možete otrovati fenolom?

Smrtonosna doza ove supstance za odraslu osobu može biti od 1 g, a za dijete - 0,05 g. Do trovanja fenolom može doći iz sljedećih razloga:

  • nepoštivanje sigurnosnih mjera opreza pri radu s otrovnim tvarima;
  • u slučaju nezgode;
  • u slučaju nepoštivanja doze lijekova;
  • kada koristite plastične proizvode koji sadrže fenol, kao što su igračke ili posuđe;
  • ako se kućna hemikalija pogrešno skladišti.

U akutnim slučajevima oni su odmah vidljivi i osobi se može pružiti pomoć. Ali opasnost od fenola je u tome što se prilikom uzimanja malih doza ne može primijetiti. Stoga, ako osoba živi u prostoriji u kojoj su korišteni završni materijali, proizvodi za boje ili namještaj koji emituju fenol, dolazi do kroničnog trovanja.

Simptomi trovanja

Veoma je važno na vrijeme prepoznati problem. To će pomoći da se liječenje započne na vrijeme i spriječi smrt. Glavni simptomi su isti kao i kod bilo kojeg drugog trovanja: mučnina, povraćanje, pospanost, vrtoglavica. Ali postoje i karakteristični znakovi po kojima možete saznati da je osoba otrovana fenolom:

  • karakterističan miris iz usta;
  • nesvjestica;
  • oštar pad tjelesne temperature;
  • proširene zjenice;
  • bljedilo;
  • dispneja;
  • hladan znoj;
  • smanjen broj otkucaja srca i krvni pritisak;
  • bol u stomaku;
  • krvava dijareja;
  • bijele mrlje na usnama.

Također morate znati znakove hroničnog trovanja. Kada male doze uđu u organizam, nema jakih znakova toga. Ali fenol narušava zdravlje. Simptomi hroničnog trovanja su:

  • česte migrene, glavobolje;
  • mučnina;
  • dermatitis i alergijske reakcije;
  • nesanica;
  • crijevni poremećaji;
  • jak umor;
  • razdražljivost.

Prva pomoć i liječenje trovanja

Žrtvi se mora pružiti prva pomoć i što je prije moguće odvesti ljekaru. Mere koje je potrebno preduzeti odmah nakon kontakta sa fenolom zavise od mesta gde on ulazi u organizam:

  1. Ako tvar dospije na kožu, isperite s puno vode, nemojte tretirati opekotine mašću ili masnoćom.
  2. Ako fenol dospije na oralnu sluznicu, isperite i nemojte ništa gutati.
  3. Ako dospije u želudac, popijte sorbent, na primjer, drveni ugalj, "Polysorb", ne preporučuje se ispiranje želuca kako biste izbjegli opekotine na sluznici.

U medicinskoj ustanovi liječenje trovanja je složeno i dugotrajno. Provodi se ventilacija pluća, terapija detoksikacije, daje se antidot - koriste se kalcijum glukonat, sorbenti, antibiotici, srčani lijekovi,

Sigurnosna pravila pri upotrebi fenola

Sanitarno-epidemiološkim standardima u svim zemljama utvrđeni su maksimalno dozvoljeni nivoi koncentracije fenola u vazduhu u zatvorenom prostoru. Sigurnom dozom se smatra 0,6 mg po 1 kg ljudske težine. Ali ovi standardi ne uzimaju u obzir da čak i s takvom koncentracijom fenola koji redovito ulazi u tijelo, on se postupno akumulira i može uzrokovati ozbiljnu štetu zdravlju. Ova tvar se može ispustiti u zrak iz plastičnih proizvoda, boja, namještaja, građevinskih i dekorativnih materijala te kozmetike. Stoga je potrebno pažljivo pratiti sastav proizvoda koje kupujete, a ako iz nečega primijetite neugodan slatkasti miris, bolje ga se riješiti. Kada koristite fenol za dezinfekciju, potrebno je striktno pridržavati se pravila doziranja i skladištenja otopina.

Prema broju hidroksilnih grupa:

Monatomic; Na primjer:

Diatomic; Na primjer:



Triatomic; Na primjer:



Postoje fenoli veće atomicnosti.

Najjednostavniji monohidrični fenoli


C 6 H 5 OH - fenol (hidroksibenzen), trivijalno ime je karbolna kiselina.


Najjednostavniji dvoatomski fenoli

Elektronska struktura molekula fenola. Međusobni utjecaj atoma u molekulu

Hidroksilna grupa -OH (kao alkil radikali) je supstituent 1. vrste, tj. donor elektrona. To je zbog činjenice da jedan od usamljenih elektronskih parova atoma hidroksil kisika ulazi u p, π-konjugaciju sa π-sistemom benzenskog prstena.



Rezultat ovoga je:


Povećanje elektronske gustine na atomima ugljika u orto- i para-položajima benzenskog prstena, što olakšava zamjenu atoma vodika u tim pozicijama;


Povećanje polariteta O-H veze, što dovodi do povećanja kiselih svojstava fenola u odnosu na alkohole.


Za razliku od alkohola, fenoli se u vodenim rastvorima delimično disociraju na ione:


tj. pokazuju slabo kisela svojstva.

Fizička svojstva

Najjednostavniji fenoli u normalnim uslovima su nisko topljive, bezbojne kristalne supstance sa karakterističnim mirisom. Fenoli su slabo rastvorljivi u vodi, ali se dobro rastvaraju u organskim rastvaračima. Otrovne su tvari i uzrokuju opekline kože.

Hemijska svojstva

I. Reakcije koje uključuju hidroksilnu grupu (kisela svojstva)

(reakcija neutralizacije, za razliku od alkohola)


Fenol je vrlo slaba kiselina, pa se fenolate razlažu ne samo jakim kiselinama, već čak i tako slabom kiselinom kao što je ugljična kiselina:


II. Reakcije koje uključuju hidroksilnu grupu (formiranje estera i etera)

Poput alkohola, fenoli mogu formirati etre i estre.


Esteri nastaju reakcijom fenola s anhidridima ili kiselim kloridima karboksilnih kiselina (direktna esterifikacija s karboksilnim kiselinama je teža):


Eteri (alkilaril eteri) nastaju interakcijom fenolata sa alkil halogenidima:


III. Reakcije supstitucije koje uključuju benzenski prsten

Formiranje bijelog taloga tribromofenola se ponekad smatra kvalitativnom reakcijom na fenol.


IV. Reakcije adicije (hidrogenacija)

V. Kvalitativna reakcija sa željeznim (III) hloridom

Monohidrični fenoli + FeCl 3 (rastvor) → Plavoljubičasta boja, koja nestaje zakiseljavanjem.

Podijeli: