Alkeni u prirodi. Alkeni

DEFINICIJA

Alkeni nazivaju se nezasićeni ugljikovodici, čiji molekuli sadrže jednu dvostruku vezu. Struktura molekula alkena koristeći etilen kao primjer je prikazana na sl. jedan.

Rice. 1. Struktura molekula etilena.

Po fizičkim svojstvima, alkeni se malo razlikuju od alkana sa istim brojem ugljikovih atoma u molekuli. Niži homolozi C 2 - C 4 u normalnim uslovima su gasovi; C 5 - C 17 - tečnosti; viši homolozi su čvrste materije. Alkeni su nerastvorljivi u vodi. Visoko rastvorljiv u organskim rastvaračima.

Dobijanje alkena

U industriji se alkeni dobijaju preradom nafte: krekingom i dehidrogenacijom alkana. Laboratorijske metode za dobijanje alkena podijelili smo u dvije grupe:

• Reakcije eliminacije (cijepanje)

- dehidracija alkohola

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (konc), t 0 = 170).

— dehidrohalogeniranje monohaloalkana

CH 3 -CH (Br) -CH 2 -CH 3 + NaOH alkohol → CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

— dehalogeniranje dihaloalkana

CH 3 -CH (Cl) -CH (Cl) -CH 2 -CH 3 + Zn (Mg) → CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Nepotpuna hidrogenacija alkina

CH≡CH + H 2 →CH 2 = CH 2 (Pd, t 0).

Hemijska svojstva alkena

Alkeni su visoko reaktivna organska jedinjenja. To je zbog njihove strukture. Hemija alkena je hemija dvostruke veze. Tipične reakcije za alkene su reakcije elektrofilne adicije.

Hemijske transformacije alkena odvijaju se cijepanjem:

1) C-C π-veze (adicija, polimerizacija i oksidacija)

– hidrogenacija

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

– halogeniranje

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH (Br) -CH 2 Br.

- hidrohalogenacija (teče prema Markovnikovovom pravilu: atom vodika se veže uglavnom za hidrogenirani atom ugljika)

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH (Cl) -CH 3.

– hidratacija

CH 2 \u003d CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H +, t 0).

– polimerizacija

nCH 2 \u003d CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -] - n (kat, t 0).

- oksidacija

CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag, t 0);

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C (O) H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) σ- i π-veze S-S

CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 3 + 4 [O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) veze sa sp 3 -H (u alilnom položaju)

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl (t 0 = 400).

4) Raskinuti sve veze

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Primjena alkena

Alkeni su našli primenu u različitim sektorima nacionalne ekonomije. Razmotrimo primjer pojedinačnih predstavnika.

Etilen se široko koristi u industrijskoj organskoj sintezi za dobijanje raznih organskih jedinjenja, kao što su derivati ​​halogena, alkoholi (etanol, etilen glikol), acetaldehid, sirćetna kiselina, itd. Etilen se u velikim količinama troši za proizvodnju polimera.

Propilen se koristi kao sirovina za proizvodnju određenih alkohola (npr. propanol-2, glicerin), acetona itd. Polipropilen se dobija polimerizacijom propilena.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Fizička svojstva alkena su slična onima alkana, iako svi imaju nešto niže tačke topljenja i ključanja od odgovarajućih alkana. Na primjer, pentan ima tačku ključanja od 36°C, dok penten-1 ima tačku ključanja od 30°C. U normalnim uslovima, C 2 - C 4 alkeni su gasovi. C 5 - C 15 - tečnosti, počevši od C 16 - čvrste materije. Alkeni su nerastvorljivi u vodi, rastvorljivi u organskim rastvaračima.

Alkeni su rijetki u prirodi. Budući da su alkeni vrijedne sirovine za industrijsku organsku sintezu, razvijene su mnoge metode za njihovu proizvodnju.

1. Glavni industrijski izvor alkena je krekiranje alkana koji čine ulje:

3. U laboratorijskim uslovima alkeni se dobijaju reakcijama cijepanja (eliminacije), u kojima se dva atoma ili dvije grupe atoma odcjepljuju od susjednih atoma ugljika, te nastaje dodatna p-veza. Ove reakcije uključuju sljedeće.

1) Dehidracija alkohola nastaje kada se zagrijavaju sredstvima za uklanjanje vode, na primjer, sumpornom kiselinom na temperaturama iznad 150 ° C:

Kada se H 2 O odcijepi od alkohola, HBr i HCl od alkil halida, atom vodika se pretežno odcjepljuje od atoma susjednih ugljikovih atoma koji je povezan s najmanjim brojem atoma vodika (od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika). Ovaj obrazac se naziva Zajcevovo pravilo.

3) Dehalogenacija nastaje kada se dihalidi koji imaju atome halogena na susjednim atomima ugljika zagrijavaju aktivnim metalima:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.

Hemijska svojstva alkena određena su prisustvom dvostruke veze u njihovim molekulima. Gustoća elektrona p-veze je prilično pokretna i lako reagira s elektrofilnim česticama. Stoga se mnoge reakcije alkena odvijaju prema mehanizmu elektrofilni dodatak, označen simbolom A E (od engleskog, adiciono elektrofilno). Reakcije elektrofilne adicije su ionski procesi koji se odvijaju u nekoliko faza.

U prvoj fazi, elektrofilna čestica (najčešće je to H + proton) stupa u interakciju s p-elektronima dvostruke veze i formira p-kompleks, koji se zatim pretvara u karbokation formiranjem kovalentne s-veze između elektrofilna čestica i jedan od atoma ugljika:

alken p-kompleks karbokatation

U drugoj fazi, karbokation reaguje sa anionom X -, formirajući drugu s-vezu zbog elektronskog para anjona:

Ion vodika u reakcijama elektrofilne adicije vezuje se za atom ugljika u dvostrukoj vezi, koja ima negativniji naboj. Raspodjela naboja određena je pomakom gustoće p-elektrona pod utjecajem supstituenata: .

Supstituenti davaoca elektrona koji pokazuju +I efekat pomeraju gustoću p-elektrona na više hidrogenizovani atom ugljenika i stvaraju delimičan negativni naboj na njemu. Ovo objašnjava Markovnikovo pravilo: kada su polarni molekuli poput HX (X = Hal, OH, CN, itd.) vezani za nesimetrične alkene, vodonik se prvenstveno vezuje za hidrogenizovaniji atom ugljenika na dvostrukoj vezi.

Razmotrite konkretne primjere reakcija adicije.

1) Hidrohalogenacija. Kada alkeni stupaju u interakciju sa halogenvodikovima (HCl, HBr), nastaju alkil halogenidi:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

Produkti reakcije su određeni Markovnikovovim pravilom.

Međutim, treba naglasiti da u prisustvu bilo kojeg organskog peroksida polarne HX molekule ne reagiraju s alkenima prema Markovnikovom pravilu:

To je zbog činjenice da prisutnost peroksida uzrokuje radikalni, a ne ionski mehanizam reakcije.

2) Hidratacija. Kada alkeni stupe u interakciju sa vodom u prisustvu mineralnih kiselina (sumporne, fosforne), nastaju alkoholi. Mineralne kiseline djeluju kao katalizatori i izvori su protona. Dodavanje vode također slijedi Markovnikovovo pravilo:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) Halogenacija. Alkeni obezbojavaju bromsku vodu:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.

Ova reakcija je kvalitativna za dvostruku vezu.

4) Hidrogenacija. Dodavanje vodika se događa pod djelovanjem metalnih katalizatora:

gdje je R \u003d H, CH 3, Cl, C 6 H 5, itd. CH 2 \u003d CHR molekul se naziva monomer, rezultirajuće jedinjenje je polimer, broj n je stupanj polimerizacije.

Polimerizacijom različitih derivata alkena dobijaju se vredni industrijski proizvodi: polietilen, polipropilen, polivinil hlorid i drugi.

Osim adicije, alkene karakteriziraju i reakcije oksidacije. Blagom oksidacijom alkena vodenom otopinom kalijevog permanganata (Wagnerova reakcija) nastaju dihidrični alkoholi:

ZSN 2 \u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Kao rezultat ove reakcije, ljubičasti rastvor kalijum permanganata brzo postaje bezbojan i taloži se smeđi talog mangan oksida (IV). Ova reakcija, kao i dekolorizacija bromne vode, kvalitativna je za dvostruku vezu. Tijekom teške oksidacije alkena kipućom otopinom kalijevog permanganata u kiselom mediju dolazi do potpunog cijepanja dvostruke veze sa stvaranjem ketona, karboksilnih kiselina ili CO 2, na primjer:

Oksidacijski proizvodi se mogu koristiti za određivanje položaja dvostruke veze u početnom alkenu.

Kao i svi drugi ugljovodonici, alkeni sagorevaju, a uz obilje vazduha stvaraju ugljen-dioksid i vodu:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Uz ograničen pristup zraku, sagorijevanje alkena može dovesti do stvaranja ugljičnog monoksida i vode:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Ako pomiješate alken s kisikom i prođete ovu smjesu preko srebrnog katalizatora zagrijanog na 200 ° C, tada nastaje alken oksid (epoksialkan), na primjer:

Na bilo kojoj temperaturi, alkeni se oksidiraju ozonom (ozon je jači oksidacijski agens od kisika). Ako se plinoviti ozon propušta kroz otopinu alkena u tetrakloridu ugljika na temperaturama ispod sobne temperature, dolazi do reakcije adicije i formiraju se odgovarajući ozonidi (ciklički peroksidi). Ozonidi su vrlo nestabilni i mogu lako eksplodirati. Stoga se obično ne izoliraju, već se odmah nakon pripreme razlažu vodom - u ovom slučaju nastaju karbonilna jedinjenja (aldehidi ili ketoni), čija struktura ukazuje na strukturu alkena podvrgnutog ozoniranju.

Niži alkeni su važni početni materijali za industrijsku organsku sintezu. Od etilena se dobijaju etil alkohol, polietilen, polistiren. Propen se koristi za sintezu polipropilena, fenola, acetona, glicerina.

Niži alkeni (S 2 - S 5) se u industrijskom obimu dobijaju iz gasova koji nastaju tokom termičke obrade nafte i naftnih derivata. Alkeni se također mogu pripremiti korištenjem metoda laboratorijske sinteze.

4.5.1. Dehidrohalogenacija

Kada se haloalkani tretiraju bazama u bezvodnim rastvaračima, na primjer, alkoholnom otopinom kalijevog hidroksida, eliminira se halogen vodonik.

4.5.2. Dehidracija

Kada se alkoholi zagrijavaju sa sumpornom ili fosfornom kiselinom, dolazi do intramolekularne dehidracije (  - eliminacija).

Preovlađujući smjer reakcije, kao iu slučaju dehidrohalogenacije, je stvaranje najstabilnijeg alkena (Zajcevovo pravilo).

Dehidracija alkohola se može izvesti propuštanjem alkoholne pare preko katalizatora (aluminijum ili torijum oksid) na 300 - 350 o C.

4.5.3. Dehalogenacija vicinalnih dihalida

Djelovanjem cinka u alkoholu, dibromidi koji sadrže halogene na susjednim atomima (vicinalni) mogu se pretvoriti u alkene.

4.5.4. Alkinska hidrogenacija

Hidrogenacijom alkina u prisustvu platinskih ili nikl katalizatora, čija je aktivnost smanjena dodatkom male količine jedinjenja olova (katalitički otrov), formira se alken koji nije podvrgnut daljoj redukciji.

4.5.5. Redukciona kombinacija aldehida i ketona

Nakon tretmana sa litijum aluminijum hidridom i titanijum(III) hloridom, formiraju se di- ili tetrasupstituisani alkeni u dobrim prinosima od dva molekula aldehida ili ketona.

5. ALKYNE

Alkini su ugljovodonici koji sadrže trostruku vezu ugljik-ugljik -SS-.

Opšta formula za jednostavne alkine je C n H 2n-2. Najjednostavniji predstavnik klase alkina je acetilen H–CC–H, pa se alkini nazivaju i acetilenskim ugljovodonicima.

5.1. Struktura acetilena

Atomi ugljika acetilena su unutra sp- hibridno stanje. Opišimo orbitalnu konfiguraciju takvog atoma. Prilikom hibridizacije 2s-orbitale i 2p-orbitale su formirane dva ekvivalenta sp-hibridne orbitale koje se nalaze na istoj pravoj liniji, a ostaju dvije nehibridizirane orbitale R-orbitale.

Rice. 5.1 Šemaformiranjesp -hibridne orbitale atoma ugljika

Smjerovi i oblici orbitala sR-hibridizirani atom ugljika: hibridizirane orbitale su ekvivalentne, što je moguće dalje jedna od druge

U molekuli acetilena, jednostruka veza (  - veza) između atoma ugljika nastaje preklapanjem dva sp hibridizovane orbitale. Dvije međusobno okomite  - veze nastaju kada se dva para nehibridiziraju 2p- orbitale,  - elektronski oblaci prekrivaju skelet tako da oblak elektrona ima simetriju blisku cilindričnoj. Veze za atome vodonika formiraju sp-hibridne orbitale atoma ugljika i 1 s-orbitale atoma vodika, molekula acetilena je linearna.

Rice. 5.2 Molekul acetilena

a - bočni poklopac 2p orbitale daje dva  - komunikacije;

b - molekul je linearan,  oblak je cilindričan

U propinu, jednostavna veza (  - komunikacija sa sp-WITH sp3 kraći od slične veze C sp-WITH sp2 u alkenima, to je zbog činjenice da sp- orbitala bliže jezgru nego sp 2 - orbitalna .

Trostruka ugljik-ugljik veza C  C kraća je od dvostruke veze, a ukupna energija trostruke veze je približno jednaka zbroju energija jedne jednostavne C-C veze (347 kJ/mol) i dvije -veze ( 259 2 kJ / mol) (Tabela 5.1).

Oni koji sadrže pi vezu su nezasićeni ugljovodonici. Oni su derivati ​​alkana u čijim su molekulima odvojena dva atoma vodika. Rezultirajuće slobodne valencije formiraju novu vrstu veze, koja se nalazi okomito na ravninu molekula. Tako nastaje nova grupa jedinjenja - alkeni. U ovom članku ćemo razmotriti fizička svojstva, pripremu i upotrebu supstanci ove klase u svakodnevnom životu i industriji.

Homologna serija etilena

Opšta formula za sva jedinjenja koja se nazivaju alkeni, koja odražava njihov kvalitativni i kvantitativni sastav, je C n H 2 n. Nazivi ugljovodonika prema sistematskoj nomenklaturi su sledeći: u terminu odgovarajućeg alkana, sufiks se menja iz -an u -en, na primer: etan - eten, propan - propen, itd. U nekim izvorima možete pronađite drugi naziv za spojeve ove klase - olefine. Zatim ćemo proučiti proces stvaranja dvostruke veze i fizička svojstva alkena, a također ćemo odrediti njihovu ovisnost o strukturi molekula.

Kako nastaje dvostruka veza?

Elektronska priroda pi veze na primjeru etilena može se predstaviti na sljedeći način: atomi ugljika u njegovoj molekuli su u obliku sp 2 hibridizacije. U tom slučaju se formira sigma veza. Još dvije hibridne orbitale, po jedna od atoma ugljika, formiraju jednostavne sigma veze s atomima vodika. Dva preostala slobodna hibridna oblaka ugljikovih atoma preklapaju se iznad i ispod ravnine molekule - formira se pi veza. Ona je ta koja određuje fizička i kemijska svojstva alkena, o čemu će biti riječi kasnije.

Prostorni izomerizam

Spojevi koji imaju isti kvantitativni i kvalitativni sastav molekula, ali različitu prostornu strukturu, nazivaju se izomeri. Izomerizam se javlja u grupi supstanci koje se nazivaju organske. Karakterizacija olefina je pod velikim utjecajem fenomena optičke izomerije. Izražava se u činjenici da se homolozi etilena koji sadrže različite radikale ili supstituente na svakom od dva atoma ugljika u dvostrukoj vezi mogu pojaviti u obliku dva optička izomera. Oni se međusobno razlikuju po položaju supstituenata u prostoru u odnosu na ravan dvostruke veze. Fizička svojstva alkena u ovom slučaju će također biti drugačija. Na primjer, ovo se odnosi na točke ključanja i topljenja tvari. Dakle, olefini ravnog lanca imaju višu tačku ključanja od izomernih spojeva. Takođe, tačke ključanja cis izomera alkena su veće od onih trans izomera. Što se tiče temperatura topljenja, slika je suprotna.

Uporedne karakteristike fizičkih svojstava etilena i njegovih homologa

Prva tri predstavnika olefina su gasovita jedinjenja, zatim, počevši od pentena C 5 H 10 pa do alkena sa formulom C 17 H 34, to su tečnosti, a zatim i čvrste materije. Homolozi etena pokazuju sledeću tendenciju: tačke ključanja jedinjenja se smanjuju. Na primjer, za etilen ovaj indikator je -169,1°C, a za propilen -187,6°C. Ali tačke ključanja se povećavaju sa povećanjem molekularne težine. Dakle, za etilen je -103,7°C, a za propen -47,7°C. Sumirajući rečeno, možemo zaključiti da fizička svojstva alkena zavise od njihove molekularne težine. Sa njegovim povećanjem, agregatno stanje jedinjenja se menja u pravcu: gas - tečnost - čvrsta supstanca, a tačka topljenja se takođe smanjuje, a tačke ključanja se povećavaju.

Karakteristike etena

Prvi predstavnik homolognog niza alkena je etilen. To je bezbojni gas, slabo rastvorljiv u vodi, ali vrlo rastvorljiv u organskim rastvaračima. Molekularna težina - 28, eten je nešto lakši od vazduha, ima suptilan slatki miris. Lako reaguje sa halogenima, vodonikom i vodonik halogenidima. Fizička svojstva alkena i parafina su, međutim, prilično bliska. Na primjer, stanje agregacije, sposobnost metana i etilena da se podvrgnu jakoj oksidaciji, itd. Kako se mogu razlikovati alkeni? Kako otkriti nezasićeni karakter olefina? Za to postoje kvalitativne reakcije, na kojima ćemo se detaljnije zadržati. Prisjetimo se koju osobinu u strukturi molekula imaju alkeni. Fizička i hemijska svojstva ovih supstanci određena su prisustvom dvostruke veze u njihovom sastavu. Da bi se dokazalo njegovo prisustvo, gasoviti ugljovodonik se propušta kroz ljubičasti rastvor kalijum permanganata ili brom vode. Ako su obojeni, tada spoj sadrži pi veze u sastavu molekula. Etilen ulazi u oksidacijsku reakciju i obezbojava otopine KMnO 4 i Br 2 .

Mehanizam reakcija adicije

Raskid dvostruke veze završava se dodavanjem atoma drugih kemijskih elemenata slobodnim valencijama ugljika. Na primjer, reakcija etilena s vodikom, nazvana hidrogenacija, proizvodi etan. Potreban je katalizator, kao što je nikl, paladijum ili platina u prahu. Reakcija sa HCl završava stvaranjem hloroetana. Alkeni koji sadrže više od dva atoma ugljika u svojim molekulima prolaze kroz reakciju adicije halogenovodonika, uzimajući u obzir pravilo V. Markovnikova.

Kako etenski homolozi stupaju u interakciju sa vodonik halogenidima

Ako se suočimo sa zadatkom „Okarakterisati fizička svojstva alkena i njihovu pripremu“, potrebno je detaljnije razmotriti pravilo V. Markovnikova. U praksi je utvrđeno da homolozi etilena reaguju sa hlorovodonikom i drugim jedinjenjima na mestu pucanja dvostruke veze, po određenom obrascu. Sastoji se u tome što je atom vodika vezan za najhidrogeniraniji atom ugljika, a ion klora, broma ili joda je vezan za atom ugljika koji sadrži najmanji broj atoma vodika. Ova karakteristika toka reakcija adicije naziva se pravilo V. Markovnikova.

Hidratacija i polimerizacija

Nastavimo razmatrati fizička svojstva i primjenu alkena na primjeru prvog predstavnika homolognog niza - etena. Njegova reakcija s vodom koristi se u industriji organske sinteze i od velike je praktične važnosti. Proces je prvi put sproveo u 19. veku A.M. Butlerov. Za reakciju je potrebno ispuniti niz uslova. To je, prije svega, upotreba koncentrirane sumporne kiseline ili oleuma kao katalizatora i otapala za eten, tlakom od oko 10 atm i temperaturom unutar 70 °. Proces hidratacije odvija se u dvije faze. Najprije se molekuli sulfata dodaju etenu na mjestu kidanja pi veze i nastaje etilsulfurna kiselina. Tada nastala tvar reagira s vodom, dobiva se etil alkohol. Etanol je važan proizvod koji se koristi u prehrambenoj industriji za proizvodnju plastike, sintetičke gume, lakova i drugih organskih hemikalija.

Polimeri na bazi olefina

Nastavljajući proučavanje pitanja upotrebe tvari koje pripadaju klasi alkena, proučavat ćemo proces njihove polimerizacije, u kojem mogu sudjelovati spojevi koji sadrže nezasićene kemijske veze u sastavu svojih molekula. Poznato je nekoliko tipova reakcija polimerizacije prema kojima nastaju visokomolekularni proizvodi - polimeri, kao što su polietilen, polipropilen, polistiren itd. Mehanizam slobodnih radikala dovodi do proizvodnje polietilena visokog pritiska. To je jedan od najčešće korištenih spojeva u industriji. Kationsko-jonski tip daje polimer sa stereoregularnom strukturom, kao što je polistiren. Smatra se jednim od najsigurnijih i najprikladnijih polimera za upotrebu. Proizvodi od polistirena otporni su na agresivne tvari: kiseline i lužine, nezapaljivi, lako se farbaju. Druga vrsta mehanizma polimerizacije je dimerizacija, koja dovodi do proizvodnje izobutena, koji se koristi kao antidetonacijski aditiv za benzin.

Kako doći

Alkeni, čija fizička svojstva proučavamo, dobijaju se u laboratoriji i industriji raznim metodama. U eksperimentima u školskom predmetu organske hemije koristi se proces dehidracije etil alkohola uz pomoć sredstava za uklanjanje vode, kao što su fosfor pentoksid ili sulfatna kiselina. Reakcija se odvija kada se zagrije i suprotna je procesu dobivanja etanola. Još jedna uobičajena metoda za dobijanje alkena našla je svoju primenu u industriji, a to je: zagrevanje halogenih derivata zasićenih ugljovodonika, kao što je hloropropan sa koncentriranim alkoholnim rastvorima alkalija - natrijum ili kalijum hidroksida. U reakciji se molekula klorovodika odcijepi, na mjestu gdje se pojavljuju slobodne valencije atoma ugljika formira se dvostruka veza. Krajnji proizvod hemijskog procesa biće olefin - propen. Nastavljajući s razmatranjem fizičkih svojstava alkena, zadržimo se na glavnom procesu dobivanja olefina - pirolizi.

Industrijska proizvodnja nezasićenih ugljovodonika serije etilena

Jeftine sirovine - gasovi koji nastaju u procesu krekinga nafte, služe kao izvor olefina u hemijskoj industriji. Za to se koristi tehnološka shema pirolize - cijepanje mješavine plina, koje ide s prekidom ugljičnih veza i stvaranjem etilena, propena i drugih alkena. Piroliza se izvodi u posebnim pećima, koje se sastoje od pojedinačnih piro-zavojnica. Oni stvaraju temperaturu reda 750-1150°C i tu je vodena para kao razblaživač. Reakcije se odvijaju lančanim mehanizmom koji se nastavlja formiranjem međuradikala. Konačni proizvod je etilen ili propen, a proizvode se u velikim količinama.

Detaljno smo proučavali fizička svojstva, kao i primjenu i metode za dobijanje alkena.

Alkeni su aktivnija klasa supstanci od alkana. Hemijska svojstva alkena određena su strukturom njihovih molekula.

Struktura

Nezasićeni ugljikovodici - alkeni ili olefini - razlikuju se od drugih klasa organskih supstanci po prisutnosti dvostruke ili π-veze između atoma ugljika. Dvostruka veza može biti bilo gdje u molekuli.

Pi veza se formira preklapanjem p orbitala. Zbog činjenice da p-orbitala ima proširenja u oba smjera od ose i podsjeća na bučicu, pi-veza se javlja na dva mjesta. Za razliku od σ-veze, koja nastaje kada se s-orbitale preklapaju u obliku kugle, π-veza je manje jaka i lako se uništava drugim spojevima. Ovo uzrokuje aktivnost alkena.

Rice. 1. π-veza i σ-veza.

Dvostruka veza djeluje kao donor elektrona u reakcijama adicije. Stoga, alkene karakteriziraju reakcije elektrofilne adicije.

Fizička svojstva

Opća fizička svojstva alkena:

• tačke topljenja i ključanja rastu sa povećanjem molekularne mase u homolognom nizu;
• ne rastvarati u vodi;
• držati na površini vode, jer imaju gustoću mnogo puta manju od gustine vode;
• rastvaraju se u organskim rastvaračima - alkoholima, etrima.

Agregatno stanje tvari varira od broja atoma ugljika u homolognom nizu. Alkeni sa 2-4 atoma ugljenika su gasovi. Od peptena (C 5 H 10) do heptadecena (C 17 H3 4), supstance su u tečnom stanju. Alkeni koji sadrže više od 17 atoma ugljika su čvrste tvari.

Rice. 2. Homologni niz alkena.

Hemijska svojstva

Karakteristike i primjeri hemijskih svojstava alkena dati su u tabeli.

Kada se zagriju u prisustvu katalizatora, alkeni ulaze u reakciju izomerizacije. Položaj dvostruke veze ili struktura ugljičnog skeleta se mijenja. Na primjer, buten-1 (položaj dvostruke veze između prvog i drugog atoma) se pretvara u buten-2 (dvostruka veza je "pomaknuta" na drugi atom).

Rice. 3. Izomerizacija alkena.

Šta smo naučili?

Sa časa hemije u 10. razredu učili su o hemijskim svojstvima alkena. Dvostruka veza čini ove tvari reaktivnijima od alkana. Alkeni stupaju u interakciju sa halogenima, kiseonikom, vodom, vodonikom i vodonik halogenidima. Većina reakcija se odvija u prisustvu katalizatora na visokoj temperaturi ili pri povišenom pritisku. Polimeri se prave od alkena. Izomeri nastaju i pod dejstvom katalizatora.

Tematski kviz

Report Evaluation

Prosječna ocjena: 4.6. Ukupno primljenih ocjena: 64.